私がRubyをインストールしたとき確認すること

rbenvやrvmでRubyをインストールしたときはirbを起動して次のチェックを行います。

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readlineが正しく組み込まれていないとキーヒストリーが効きません。

require 'openssl'

opensslが正しく組み込まれていないとhttpsで通信する時にハマります。

require 'zlib'

zlibが正しく組み込まれていないと、いたるところでハマります。それはもう困ります。

require 'psych'

psychがrequireできないときはYAMLを扱うことができません。きっとRailsで困るでしょう。

うまく動作していないときはOSに必要なライブラリをインストールしてRubyの再コンパイルを行います。
他にも私はこんなチェックをしてるって人がいれば教えて下さい。